Collegiata di San Lorenzo
Risalente agli inizi del XIII sec., fu restaurata e ampliata nel XVI sec.. Elevata a Collegiata nel 1638, fu ristrutturata all’interno nel 1787. Nel 1955 fu dichiarata santuario mariano. Presenta una facciata rinascimentale e pianta a croce latina. Sugli altari laterali, il “Battesimo di Gesù” e l’ “Ingresso di Gesù a Gerusalemme”, di scuola senese del sec. XVIII. Dietro l’altare maggiore è il coro ligneo di bottega senese (1513). Nella cappella del SS. Sacramento, il bel tabernacolo e ciborio marmoreo di Lorenzo di Mariano detto il Marrina (1514). Nella cappella a lei dedicata la “Madonna del Buonconsiglio” di Francesco Bonichi (1761), e ai lati due tavole centinate con l’ “Angelo annunciante” e la “Vergine annunciata” di Girolamo del Pacchia (1514 ca.).
Chiesa di San Francesco
Fondata nella prima metà del XIV sec., è ornata da un’elegante facciata in travertino del 1480. Al di sopra dell’unico portale centinato è posto un grande oculo e, più in alto, lo stemma della famiglia Piccolomini, a ricordare il committente della facciata, Francesco Todeschini Piccolomini, che fu papa col nome di Pio III. Il campanile è stato edificato nel Seicento. Nell’interno, restaurato recentemente e riportato al suo stile originale, si trova una statua lignea di S. Francesco del XVIII secolo e un crocifisso proveniente dalla Chiesa dei Cappuccini. Inoltre vi sono conservati alcuni affreschi staccati del XIV e XV secolo, provenienti dalla diruta chiesa di Santa Vittoria. L’antico convento è stato oggi suddiviso in varie abitazioni; resta però il chiostro, in stile gotico fiorito, e un loggiato del 1341.
Pieve di Santa Vittoria
Era la più antica di tutte le chiese di Sarteano, una delle tre pievi romaniche del paese, i cui ruderi sono visibili subito fuori le mura cittadine lungo la vecchia strada per Chiusi. E’ probabile che sorga nella sede di un antico luogo di culto di apoca etrusco-romana, in ogni caso risulta già esistente nel secolo XI e fu completata nel 1205. Non più officiata, verso la fine del Settecento venne trasformata in cimitero. Attualmente si riconoscono i pilastri del portale scolpito, le absidi, i capitelli di arenaria. Alcuni affreschi e decorazioni musive sono conservate in San Francesco. E’ utilizzata per spettacoli e proiezioni nel periodo estivo.
Chiesa del Suffragio
Il portale in travertino datato 1584 è sormontato da una lunetta in terracotta raffigurante l'”Annunciazione” di bottega toscana del sec. XVI. L’interno è ad unica navata con due altari laterali e l’altare maggiore in stucco dipinto di gusto barocco. L’altare di sinistra conserva il gruppo scultoreo in stucco dipinto con la “Crocifissione” (prima metà del sec. XVIII). L’altare maggiore settecentesco conserva il “Giudizio Universale” di scuola senese della prima metà del sec. XVIII. Nella navata sinistra è la “Resurrezione di Lazzaro” (1607) del senese Flavio Amatori. Nel presbiterio sono collocati alcuni frammenti di dipinti murali provenienti dalla chiesa di Sant’Andrea a Castiglioncello del Trinoro e risalenti alla prima metà del sec. XV.
Cappella della Madonna del Mal di Capo
La cappella lega il suo nome all’antica usanza di poggiare la testa su una grossa pietra concava posta all’esterno della cappella e alle preghiere rivolte alla Madonna affinché liberasse i fedeli dal dolore. All’interno si trova un affresco raffigurante la “Madonna in gloria” di scuola senese della fine del secolo XVI.
Cappella della Madonna dell’Uccellino
La cappella conserva sulla parete dell’unico altare un dipinto murale di scuola senese della metà del sec. XIV raffigurante la “Madonna col Bambino”, forse di Jacopo di Mino del Pellicciaio, circondato da una cornice in stucco commissionata nel 1699. Il complesso è stato recentemente restaurato.
Chiesa di Sant’Alberto
La moderna chiesa, disegnata dall’architetto Giancarlo Petrangeli e dall’ingegner Sergio Musumeci e consacrata il 28 maggio 1972, fu fatta costruire sul colle di Sant’Alberto da Alfredo Falcioni in ricordo del figlio morto che aveva lo stesso nome. La struttura in cemento armato rappresenta una tenda, come simbolo della presenza di Dio e soprattutto come rifugio. Conserva al suo interno un altare in legno intagliato di bottega senese del secolo XVIII proveniente dall’altare maggiore del convento di San Bartolomeo in Solaia, con una tela della prima metà del secolo XVII raffigurante la “Deposizione di Cristo”, oltre ad altri arredi provenienti sempre dallo stesso convento.
Chiesa di Sant’Andrea (Castiglioncello del Trinoro)
La chiesa è di stile romanico con semplice facciata in travertino, tetto a capanna e campanile a monofore. Ha subito nel corso degli anni vari rifacimenti. L’interno ad unica navata è stato ristrutturato dall’architetto Leonardo de’ Vegni nel 1789. Si distingue la cappella dedicata al beato Bonaventura de Venere da Chieti (1557-1627), un frate francescano che visse da eremita nel romitorio di Poggio Rotondo, con affreschi e stucchi nella volta, purtroppo molto degradati. Da segnalare anche il fonte battesimale in travertino del secolo XIV.
Abbazia e chiesa della Santissima Trinità di Spineta
Fondato nel 1085, nel 1112 fu affidato ai Vallombrosani e nel 1627 ai Cistercensi che vi rimasero fino alla soppressione del 1786. La chiesa romanica ha il tipico impianto vallombrosano: una navata con tetto in vista, ampio transetto con bracci coperti da volte a crociera e tre absidi inserite nella parete terminale. All’incrocio tra navata e transetto è inserita una cupoletta, protetta esternamente da un tiburio quadrilatero. La facciata, con un portale settecentesco, è rivestita in filaretto di calcare chiaro. Unici elementi decorativi sono una figura di quadrupede scolpita entro una lunetta del transetto e due animali a debole rilievo, scolpiti nella facciata.