Castiglioncello del Trinoro era difeso da fortificazioni, con cinque chiese all’interno delle mura e un palazzo comunale. Delle antiche origini (forse etrusche) restano Chiesa romanica di Sant’Andrea, una porta del ‘300 e il Palazzo Comunale. La sua posizione dominante (774 metri di altezza) sulla Val d’Orcia ne fece un centro di controllo sull’asse viario che scorreva nel fondovalle. Leggenda vuole che Castiglioncello sia diventato sede di ladroni che derubavano chi percorreva quel tratto di strada e che il suo nome derivi proprio da Castrum trium Latronum, cioè Castello dei tre Ladroni, ingentilito poi in Castrum Leoncelli Trinaurum, Castello del Leoncino dei tre ori. Ma sul nome, ci sono tante ipotesi, nessuna convincente. Un accurato lavoro di scavo da parte dell’Università di Siena, ha consentito di recuperare i resti di un’antica fortezza (almeno dell’undicesimo secolo). ulteriori ricerche hanno evidenziato l’accesso al castello senese e la continuazione delle cerchia muraria di protezione. Dalle fondamenta, ora visibili in una sorta di giardino archeologico, si può vedere chiaramente la presenza di due torri di avvistamento. Castiglioncello appartenne ai conti Manenti, che nel 1117 e nel 1126 lo cedettero all’abbazia camaldolese di San Piero in Campo in Val d’Orcia, la quale a sua volta, verso il 1250, lo girò alla Repubblica di Siena. Quest’ultima, nel 1259, per far fronte alle spese della guerra contro i Fiorentini, lo cedette con altri castelli ai Salimbeni. La nobile famiglia senese -che pare vi accolse spesso Santa Caterina da Siena – ne mantenne la proprietà con alterne vicende fino al 1418, fino a quando anno i cittadini insorsero, per passare come libero Comune alla Repubblica di Siena (con la promessa di non accogliere nessun componente della famiglia dei Salimbeni). Nel 1497 l’accordo venne confermato. Le successive vicende furono legate alla Repubblica di Siena.
