Il leone rampante in campo rosso, concesso l’11 settembre 1483 dal supremo Magistero della Repubblica di Siena è da allora, stemma del Comune. L’animale è il simbolo della Repubblica di Siena che affianca quello della città, la Balzana (lo scudo diviso in due parti con i colori bianco e nero). Nel caso specifico di Sarteano, il simbolo del Comune è l’incrocio tra quello senese e l’arme dei Manenti – potente famiglia locale – con la rosa in alto (talvolta, poi sempre più sostituita sostituita da una stella). L’accomandigia perpetua del 1467, contratto di protezione dei Senesi, fu l’ultimo di una serie di dominazioni. Fin dagli inizi dell’anno Mille sembra certa la presenza della famiglia longobarda dei Farolfi. Dopo varie successioni e spezzettamenti, a Sarteano si insediarono i Peponi ed infine i Manenti. Nel 1228 arrivarono le truppe orvietane comandate da Pietro Monaldeschi (simbolo di famiglia: tre bande merlate d’oro su fondo blu). I Senesi passarono alla controffensiva: dopo aver preso Chianciano imprigionarono Pietro, figlio di Monaldo. Dopo vari conflitti tra Siena e Orvieto con esiti alterni, verso la fine del XIII secolo le località di Sarteano e Chianciano furono elencate in appendice al catasto di Orvieto come: «dominii con obblighi speciali». Porta Monalda è sormontata dallo stemma dei Monaldeschi con incisione della data 1313 (MCCCXIII), a rimarcare la presenza del condottiero Ermanno Monaldeschi, che intraprese grandi lavori pubblici, come la strada che raggiungeva Orvieto, utile anche a trasportare – per conto dell’architetto senese Lorenzo Maitani – il travertino dalla cava posta nelle vicinanze di Camporsevoli per il Duomo d’Orvieto. Alla morte di Ermanno Monaldeschi (1337), il controllo politico sul comune di Sarteano venne esercitato dalla città di Perugia. Nel 1467 il Comune di Sarteano concluse con il governo senese contratto di accomandigia perpetua, contratto di protezione da parte della Repubblica di Siena con assoggettamento politico del Comune di Sarteano.
