Sarteano è caratterizzata dalla corrente culturale della ceramica a bande lineari, diffusa in Toscana meridionale e in Umbria, affine a quelli di Fiorano Modenese e Sasso. La produzione è stata datata a circa 4100 anni a. C. su materiali della Grotta dell’orso, a un chilometro da Sarteano, in località Villa Contucci. Nel sito è documentato un orizzonte inferiore a ceramica a linee dentellate, cui seguono livelli caratterizzati da varie forme vascolari. Fra queste spiccano tipici boccali globulari per lo più a un’ansa, vasi a triangoli a punti impressi, terrine a bugne. Le necropoli etrusche nei dintorni di Sarteano attestano la presenza di stabili insediamenti nella zona sin dagli inizi dell’età di Ferro, con una fioritura nel corso del 7°-6° sec. a.C., seguita da una fase di recessione e, sul finire del 4° sec., da una ripresa protrattasi sino a tutto il 2° sec. a.C.
La frequentazione della Grotta dell’orso continua fino all’XI secolo a.C. e si hanno infine tracce di epoca romana con frammenti di piatti e anforoni. Un’altra cavità carsica nel territorio di Sarteano è la Buca del rospo posta sul versante occidentale del monte Cetona che ha restituito vasi dell’antica età del bronzo deposti per una raccolta rituale delle acque di stillicidio.